RB 73,2: "chi aspira alla pienezza di quella vita dispone degli insegnamenti dei santi Padri, il cui adempimento conduce all'apice della perfezione"

Donna Berta, discendente dai Conti Cadolingi, potente famiglia toscana, e Abbadessa del Monastero delle Benedettine Vallombrosane di Cavriglia (Ar), ricevette nel 1075 in dono una cappella intitolata ai Santi Vittore e Niccolò e tutte le terre e i beni ad essa pertinenti, con la clausola che tali possedimenti non fossero trascurati ed abbandonati. Situato a circa 8 Km a nord-ovest di S.Gimignano, presso il castello di Catignano, il monastero di S. Vittore si trovava in una posizione incantevole, ma aveva il grave inconveniente di trovarsi lontano dall'abitato ed esposto, quindi, a tutte le scorrerie delle bande armate che in quei tempi infestavano la Toscana. Nel 1337, in seguito alle ripetute aggressioni subite, si decise di trasferire il monastero entro le mura della città. Si raggiunse un accordo secondo il quale le monache avrebbero dato le proprietà di S. Vittore e Niccolò al Comune, il quale da parte sua avrebbe provveduto a ricavare un monastero (una casa con chiostro) da alcune costrizione poste nei pressi dell'ospedale di S. Fina e davanti alla Magione del Tempio. Il 1° Novembre 1337 le cinque monache che formavano la comunità, si trasferirono nel nuovo monastero, che ben presto iniziarono ad ampliare e completare secondo le esigenze della vita monastica, cosí come l'aveva voluta S. Benedetto.

Nel 1477 la stessa sorte toccò al Monastero di Santa Maria Vergine a Caviglia, fondato una seconda volta da S. Berta nel 1143, bisnipote di Donna Berta: stremate dalle scorrerie di senesi e fiorentini le monache si trasferirono nel monastero di S. Gimignano, che nel frattempo aveva cambiato nome in S. Girolamo. Al complesso monastico si aggiunse nel XVII sec. la Magione del Tempio, di cui abbiamo notizia a partire dal 1221, anno in cui probabilmente fu fondata dalla famiglia dei Baccinelli, appartenente all'Ordine dei Templari. Dopo la soppressione dei Templari e un breve periodo in cui era stata affidata all'Ordine Gerosolimitano, fu definitivamente data alle monache di S. Girolamo (1637), le quali fecero costruire il cavalcavia di comunicazione tra la Chiesa e il monastero. Nel corso dei secoli la comunità monastica si è sviluppata, raggiungendo nel 1539 il numero di 52 monache, più due ragazze in "serbanza", come si diceva allora, cioè in attesa di poter entrare in monastero, e una decina di educande.

I momenti più difficili della storia di S. Girolamo furono determinati dai decreti di soppressione del sec. XIX. Prima vennero, nel 1810, le leggi napoleoniche, che decretarono la soppressione dei monasteri, che le monache furono costrette ad abbandonare per rifugiarsi presso parenti e amici. Solo nel 1816 le monache poterono tornare in possesso del loro monastero, notevolmente danneggiato dagli anni di abbandono. Erano da poco finiti i lavori di restauro che sopraggiunse una analoga legge del neonato stato italiano (1866), che però non riuscí a espellere le monache dalla loro casa.